monosakarida

BAB I

PENDAHULUAN

Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi adalah (C • H ₂ O) _n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n = 3, yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.

Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak, sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot, yang menyimpannya sebagai glikogen.

Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa, akan diangkut ke hati, dandikonversi atau diubah menjadi glukosa.

Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa, namun memiliki gugus aldehid. Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buahbuahan.

BAB II

ISI

A.    Definisi Monosakarida

Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14.6. Kedua senyawa tersebut merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. Jadi suatu monosakarida, tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya.

Bagan 14.6. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa

Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa, perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya, gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri, untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14.7.

Bagan14.7. Rumus bangun senyawa D-Glukosa, D-Manosa dan D-Galaktosa

Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6, adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”, bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam.

Dalam cincin piranosa, atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no.5, yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7, struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14.8. Selain memiliki isomer, Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan L-glukosa. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme, hanya yang dalam bentuk D-isomer. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan, dan notasi L berarti levo atau kiri, sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya.

Gambar 14.8. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa

Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas, yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya, maka disebut dengan bentuk α (alfa). Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya, disebut dengan bentuk β (beta), perhatikan Gambar 14.9 dan Gambar 14.10. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk, yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa, dengan komposisi 36 : 64. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.

Gambar 14.9. α–D–Glukosa

Gambar 14.10. β–D–Glukosa

Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif. Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes, gagal ginjal, dan kerusakan saraf periferal.

Klasifikasi monosakarida

Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda:

·         penempatan gugus karbonil,

·         jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan

·         wenangan kiral nya.

Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya.

Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida lima-karbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon).

Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose D-glukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H ₂ O) _6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 ⁴ = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. "D-" dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.

Ring-isomer rantai lurus

Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom karbon. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose, masing-masing, dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus.

Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik, atom karbon yang mengandung oksigen karbonil, yang disebut karbon anomeric, menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. Dalam''''anomer α,-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH _2. Bentuk alternatif, di mana CH ₂ OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin, disebut β''''anomer. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu, "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe". Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah, baik anomers ada dalam kesetimbangan. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil, dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses), selulosa asetat, seluloid, dan nitroselulosa. Kitin memiliki struktur yang serupa, tetapi mengandung nitrogen cabang samping, meningkatkan kekuatannya. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. Ia juga memiliki kegunaan ganda, termasuk benang bedah.

Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin, chrysolaminarin, xilan, Mannan, fucoidan, dan galactomannan.

A.    Glukosa,

suatu gula monosakarida, adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Glukosa merupakan salah satu hasil utama fotosintesis dan awal bagi respirasi. Bentuk alami (D-glukosa) disebut juga dekstrosa, terutama pada industri pangan.

Gambaran proyeksi Haworth struktur glukosa (α-D-glukopiranosa)

Glukosa (C₆H₁₂O₆, berat molekul 180.18) adalah heksosa—monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan aldehida (mengandung gugus -CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk cincin yang disebut "cincin piranosa", bentuk paling stabil untuk aldosa berkabon enam. Dalam cincin ini, tiap karbon terikat pada gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali atom kelimanya, yang terikat pada atom karbon keenam di luar cincin, membentuk suatu gugus CH₂OH. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan dengan bentuk yang lebih reaktif, yang proporsinya 0.0026% pada pH 7.

Kita dapat menduga alasan mengapa glukosa, dan bukan monosakarida lain seperti fruktosa, begitu banyak digunakan. Glukosa dapat dibentuk dari formaldehida pada keadaan abiotik, sehingga akan mudah tersedia bagi sistem biokimia primitif. Hal yang lebih penting bagi organisme tingkat atas adalah kecenderungan glukosa, dibandingkan dengan gula heksosa lainnya, yang tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein. Reaksi ini (glikosilasi) mereduksi atau bahkan merusak fungsi berbagai enzim. Rendahnya laju glikosilasi ini dikarenakan glukosa yang kebanyakan berada dalam isomer siklik yang kurang reaktif. Meski begitu, komplikasi akut seperti diabetes, kebutaan, gagal ginjal, dan kerusakan saraf periferal (‘’peripheral neuropathy’’), kemungkinan disebabkan oleh glikosilasi protein.

Bentuk rantai D-Glukosa.

Dalam respirasi, melalui serangkaian reaksi terkatalisis enzim, glukosa teroksidasi hingga akhirnya membentuk karbon dioksida dan air, menghasilkan energi, terutama dalam bentuk ATP. Sebelum digunakan, glukosa dipecah dari polisakarida.Glukosa dan fruktosa diikat secara kimiawi menjadi sukrosa. Pati, selulosa, dan glikogen merupakan polimer glukosa umum polisakarida).Dekstrosa terbentuk akibat larutan D-glukosa berotasi terpolarisasi cahaya ke kanan. Dalam kasus yang sama D-fruktosa disebut "levulosa" karena larutan levulosa berotasi terpolarisasi cahaya ke kiri.

Isomerisme

Glukosa berubah dari proyeksi Fischer ke proyeksi Haworth.

Gula terdapat dalam dua enantiomer ( isomer cermin), D-glukosa dan L-glukosa, tapi pada organisme, yang ditemukan hanya isomer D-isomer. Suatu karbohidrat berbentuk D atau L berkaitan dengan konformasi isomerik pada karbon 5. Jika berada di kanan proyeksi Fischer, maka bentuk cincinnya adalah enantiomer D, kalau ke kiri, maka menjadi enantiomer L. Sangat mudah diingat, merujuk pada D untuk "dextro”, yang merupakan akar bahasa Latin untuk "right" (kanan), sedangkan L untuk "levo" yang merupakan akar kata "left" (kiri). Struktur cincinnya sendiri dapat terbentuk melalui dua cara yang berbeda, yang menghasilkan glukosa-α (alfa) jeungt β (beta). Secara struktur, glukosa-α jeung -β berbeda pada gugus hidroksil yang terikat pada karbon pertama pada cincinnya. Bentuk α memiliki gugus hidroksil "di bawah" hidrogennya (sebagaimana molekul ini biasa digambarkan, seperti terlihat pada gambar di atas), sedangkan bentuk β gugus hidroksilnya berada "di atas" hidrogennya. Dua bentuk ini terbentuk bergantian sepanjang waktu dalam larutan air, hingga mencapai nisbah stabil α:β 36:64, dalam proses yang disebut mutarotasi yang dapat dipercepat.

Sintesis

1. sebagai hasil fotosintesis pada tumbuhan dan beberapa prokariota.
2. terbentuk dalam hati dan otot rangka dari pemecahan simpanan glikogen (polimer glukosa).
3. disintesis dalam hati dan ginjal dari zat antara melalui proses yang disebut glukoneogenesis.

 Peran dalam metabolisme

Karbohidrat merupakan sumber energi utama bagi tubuh manusia, yang menyediakan 4 kalori (17 kilojoule) energi pangan per gram. Pemecahan karbohidrat (misalnya pati) menghasilkan mono- dan disakarida, terutama glukosa. Melalui glikolisis, glukosa segera terlibat dalam produksi ATP, pembawa energi sel. Di sisi lain, glukosa sangat penting dalam produksi protein dan dalam metabolisme lipid. Karena pada sistem saraf pusat tidak ada metabolisme lipid, jaringan ini sangat tergantung pada glukosa.

Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak, sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot, yang menyimpannya sebagai glikogen ("pati hewan") dan sel lemak, yang menyimpannya sebagai lemak. Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan lebih banyak energi. Meskipun lemak simpanan dapat juga menjadi sumber energi cadangan, lemak tak pernah secara langsung dikonversi menjadi glukosa. Fruktosa dan galaktosa, gula lain yang dihasilkan dari pemecahan karbohidrat, langsung diangkut ke hati, yang mengkonversinya menjadi glukosa.

B.     Fruktosa

(bahasa Inggris: fructose, levulose, laevulose), atau gula buah, adalah monosakarida yang ditemukan di banyak jenis makanan dan merupakan salah satu dari tiga gula darah penting bersama dengan glukosa dan galaktosa, yang bisa langsung diserap oleh tubuh.Fruktosa ditemukan oleh kimiawan Perancis Augustin-Pierre Dubrunfaut pada tahun 1847.^[1] Fruktosa murni rasanya sangat manis, warnanya putih, berbentuk kristal padat, dan sangat mudah larut dalam air.^[2] Fruktosa ditemukan pada tanaman, terutama pada madu, pohon buah, bunga, beri dan sayuran. Di tanaman, fruktosa dapat berbentuk monosakarida dan/atau sebagai komponen dari sukrosa. Sukrosa merupakan molekul disakarida yang merupakan gabungan dari satu molekul glukosa dan satu molekul fruktosa.

C.     Pentosa

suatu monosakarida yang memiliki lima atom karbon, dengan satu gugus fungsi aldehida pada posisi 1 (aldopentosa) atau keton pada posisi 2 (ketopentosa).Aldopentosa memiliki tiga pusat kiral ("atom karbon asimetris") sehingga terdapat delapan stereoisomer.Ketopentosa memiliki dua pusat kiral sehingga menghasilkan empat stereoisomer - ribulosa (bentuk L- dan D-) dan xilulosa (bentuk L- dan D-).Gugus fungsi aldehida dan keton pada karbohidrat ini bereaksi dengan gugus fungsi hidroksil sebelahnya membentuk hemiasetal atau hemiketal intramolekular, berturut-turut. Struktur cincin yang dihasilkan berkaitan dengan furan, dan disebut sebagai furanosa. Cincin ini terbuka dan tertutup secara spontan, sehingga memunginkan terjadinya perputaran ikatan antara gugus karbonil dan atom karbon tetangganya - menghasilkan dua konfigurasi yang berbeda (α dan β). Proses ini disebut sebagai mutarotasi.

Ribosa merupakan komponen RNA dan DNA (dalam bentuk deoksiribosa).

Molekul 4-D-aldopentosa

CH=O        CH=O            CH=O         CH=O

      |                   |                      |                   |

HC-OH     HO-CH           HC-OH       HO-CH

      |                   |                      |                   |

HC-OH       HC-OH         HO-C          HO-CH

      |                   |                      |                   |

HC-OH       HC-OH         HC-OH       HC-OH

      |                   |                      |                   |

     CH₂OH       CH₂OH         CH₂OH      CH₂OH

D-Ribosa    D-Arabinosa   D-Xilosa    D-Liksosa

BAB  III

PENUTUP

A.KESIMPULAN

·         Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun.

·         Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa.

·         Glukosa (C₆H₁₂O₆, berat molekul 180.18) adalah heksosa—monosakarida yang mengandung enam atom karbon.

·         Fruktosa murni rasanya sangat manis, warnanya putih, berbentuk kristal padat, dan sangat mudah larut dalam air.

·         Pentosa :suatu monosakarida yang memiliki lima atom karbon, dengan satu gugus fungsi aldehida pada posisi 1 (aldopentosa) atau keton pada posisi 2 (ketopentosa).Aldopentosa memiliki tiga pusat kiral ("atom karbon asimetris") sehingga terdapat delapan stereoisomer

           

DAFTAR PUSTAKA

v  http://id.wikipedia.org/wiki/Glukosa

v  http://id.wikipedia.org/wiki/Fruktosa

v  http://id.wikipedia.org/wiki/Kategori:Monosakarida

v  http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0606811/monosakarida.html

v  http://id.wikipedia.org/wiki/Pentosa